Попробовал повторить твой конфликт, все в точности, причем не зависит от плагина, создающего оконный режим. Запускал игру из разных папок на разных дисках, которые обращаются к разным gta_vc.set из разных папок, то есть полностью исключено обращение к одним и тем же файлам, кроме системных. Чудеса начались с загрузки, одна игра подвисает на середине загрузки (там где начинается обращение к img-архивам, у меня начиная с col-файлов), ждет подвисания загрузки второй на том же месте, потом они дружно продолжают грузиться и наконец запускаются как на видео. Потом мне удалось с такими же подвисаниями и переключениями между окнами все-таки разлететься в разные края карты, местность постепенно прорисовывается, хотя не сразу. В итоге обе игры рано или поздно зависают окончательно. Непонятно конечно, вроде разные адресные пространства используются, где они могут пересекаться и конфликтовать.
P.S. Пробовал на стандартной и на очищенной игре без разделения на зоны и острова, одинаково.